老杨认为有如下：立项难、需求收集难、实施难、应用难、升级难、考核难、价值体现难，几大难点就如七座大山让CIO们在数字化建设路上负重前行，时不时还会踩坑、被坑，众所周知，企业盲目做数字化不是被坑、就是踩坑，同样CIO在数字化建设过程中缺乏策略与沟通的艺术一样会被坑，尤其是数字化到了深处处处皆是坑。
总结起来这些坑可以分为外部与内部两种。外部的坑是指被软件公司各种坑。大部分企业数字化建设初期都是以工具化的形式开展，以部门应用为主，此时由于系统应用范围有限、涉及部门单一，因此相对来说不论是在实施还是在应用方面都相对简单与顺利，随着数字化建设的逐步深入，此时各个业务系统内斗产生了大量的业务数据，同时孤岛化的弊端也显现出来，企业需要的是协同整合能力来改变数据不互通、不统一的现状，平台化或者中台化建设此时会搬上日程，这个时候各大软件供应商会闪亮登场，为了拿到企业订单会使出浑身解数，各种坑也在此时埋下伏笔，比如有些大厂借助其品牌影响力方案做的“花团锦簇”，在商务环节也是“精准狙击”善于“向上汇报”，通过其专业的方案能力“俘获”企业高层的青睐，于是高层被其能力“折服”，认为其技术能力强、专业能力强、行业能力强，甚至不通过信息中心就马上进入签约环节，然后利用领导的不专业，各种坑开始了，沦为了卖家秀与买家秀，具体表现为：
1.前期商务方案里的各种功能、各种实现效果在实施环节被打折；若想实现方案目标很简单：得加钱；接口要钱，插件要钱，做个简单的修改也要钱；标准版里就这些内容想实现前期商务方案内容就要搞二开，也要钱；总之没钱就无法实现，当前的实施不管前期的承诺；
2. 前期为高层商务方案汇报的是专家级，而实施环节来的却是小弟级，甚至是毕业生，导致实施效果大打折扣；
3. 随着实施周期不断拉长，项目经理开始不断轮换，其能力也是断崖式下降；但软件公司依仗领导关系却不服从信息中心管理，导致项目质量难以把控；
4. 随着项目实施进入胶着期，软件公司开始对企业计算成本，比如项目亏钱啦，需要企业追加项目投资，否则项目无法进行了，此时企业鸡肋感满满，项目烂尾大量的前期投入打了水漂，继续进行则数字化建设成果遥遥无期；
5. 实现了一两个功能，软件公司就开始大力宣传所谓的行业最佳实践，带着其他客户来企业搞所谓的成果展示，其实成果都活在PPT里，企业为了面子也是有苦难言；
以上就是企业数字化进入深水区之后由于业务发展的需要，数字化项目的规模越来越大，成本越来越高，但相关管理者的数字化能力并未因此提高，管理制度及相关流程并未随之完善，导致被软件公司“有机可乘”，自己走向被“坑”的路上。
内部的坑是指：由于内部管理问题或来自于某些领导的权利压力而导致信息部门数字化建设偏离方向，过程质量不可控、重复建设，价值体现难。具体体现在：权利人情坑、利益灰度坑、资源之坑、组织之坑。
1.权利人情坑：具体表现在某些高层领导利用权利之便打破管理常规，在数字化建设上不经程序不按流程直接指定系统供应商，或领导暗示某软件公司是其关系户，要照顾；迫于领导的权利压力信息部门无法拒绝其要求而被迫在系统采购流程审批中签署“同意”，这就造成了后期项目一但有问题也不是领导的错，是信息部门的无能，所以信息部门替领导踩了权利与人情的坑；
2.利益与灰度的坑：众所周知企业数字化进入了深水区，各种平台、中台项目的建设会导致其规模及投入会越来越大，这在一部分的领导眼里看来是一块巨大的“唐僧肉”，有利可图，于是乎会冒出某软件公司为其代言，利用其权利及地位即使不懂数字化没关系，也要建议做一套某系统，哪怕企业当前的能力难以支撑其应用功能，或为政绩需要，或为灰度的利益，所以导致信息部门每天疲于应付各种关系户，还不能得罪，得罪领导的后果可想而知，即使软件公司的产品、技术、实施能力多么的差劲也不能抱怨，抱怨就是你的能力有问题，所以在如此大坑下，企业数字化价值何在？
3. 资源之坑：老杨曾经说过数字化转型其实就是企业内部资源之争，谁被一把手重视就将获得优势资源支持；而数字化转型由于其特殊的技术属性，导致部分企业领导难以深度认知，自然就难以掌控，所以当某些企业领导担心自己的权利被数字化架空、自己的工作能力被数字化技术曝光的时候，他就会消极抵抗或者极力反对，这就导致了数字化在企业需求收集难、实施难、应用难，造成价值体现难，此时“数字化无用论”的呼声就会高涨，因此信息部门又踩入了资源之坑：谁有资源谁就有话语权，甚至是数字化项目的生杀大权。
4. 组织之坑：企业数字化建设需要有一个专业的技术团队，其团队的技术能力、沟通能力、业务能力等将直接影响企业的数字化转型建设的质量，但在部分企业，信息部门沦为一个关系户安置聚集区、个人职业过渡区，所以其团队能力可想而知，加之企业人资部门又缺乏相关考核机制，所以CIO想有所作为，但奈何组织能力有限，此组织之坑就是被内部自己人能力所坑。
综上所述，企业数字化转型是一把手工程这句话是有深刻含义的，不仅需要一把手的重视，更需要一把手的亲力亲为，同时还需要一把手为信息部门撑腰，信息部门只有“背后有人”才可不受企业其他不良因素制约、影响；企业需要筑起相关数字化建设的各种规则堤坝，如“背后有人”挺，企业其他部门领导及员工才可有所顾忌，不敢破坏，数字化建设方可顺利进行。企业数字化转型建设之所以成功率不高，最主要的原因还是“坑”太多，CIO不是踩软件公司的技术坑，就是被企业内部自己人坑，让技术背管理的锅。
